Chelsea | Primera equipación 08/09

El Chelsea despidió a Scolari y lo reemplazó con  el seleccionador ruso  Guus Hiddink  para el resto de la temporada 2008/09. El efecto regenerador de Hiddink fue inmediato, con cuatro victorias consecutivas en la liga, incluida una vital victoria por 1-0 ante el  Aston Villa  en su primer partido al mando, colocando al Chelsea entre los tres primeros. Once victorias en los últimos trece partidos de liga del equipo, marcados por una victoria por 4-1 sobre  el Arsenal  en el  Emirates Stadium, finalmente aseguraron el tercer puesto en la liga y  la Liga de Campeones  por séptima temporada consecutiva.

Aunque la lucha por el título del Chelsea ya estaba realmente superada cuando llegó, Hiddink llevó al Chelsea a su quinta semifinal  de la Liga de Campeones , eliminando a la Juventus y al Liverpool antes de ser eliminados por el FC Barcelona por goles a domicilio en la semifinal, con la actuación del segundo. El árbitro de pierna Tom Henning Ovrebo resultó particularmente controvertido.

A pesar de la eliminación de la Liga de Campeones, la temporada culminó con un viaje al  estadio de Wembley, con el último partido del Chelsea de 2008-09 disputado contra  el Everton  en la final de la Copa FA de 2009. El Chelsea ganó 2-1, ganando el trofeo  de la Copa FA  por quinta vez en su historia.